Die aktuelle Dating-Landschaft ist bestenfalls trostlos, und niemand ist sich dessen bewusster als Mackenzie (Sofia Black-D’Elia), eine desillusionierte 25-jährige Jurastudentin, deren Liebesleben aus One-Night-Stands und unverbindlichen Beziehungen besteht. Als sie ein „echtes Date“ mit Finn hat, einem attraktiven und charmanten Journalisten, den sie ohne Scheu vor sich selbst zu fragen vermag…